Primi mixtape e Show and Prove 2005-2la Rostrum Records, Benjy Grindber ascolta per la prima volta Wiz Khalifa nel 2004 quando il rapper contribuisce ad mixte di nuovi vari artisti di Pittsburgh attirando la sua attenzione.Quando Grindberg lo riesce ad incontrare firma con lui e da qui cominciano sette anni di continua crescita per il rapper.

Wiz debutta col mixtape Prince of the City: Welcome to Pistolvania nel 2005. Poi nel 2006 pubblica il suo primo album intitolato Show and Prove. La rivista Rolling Stone lo reputa un "artista da seguire".

Nel 2007 firma con la Warner Music Group e pubblica due mixtape. Il suo singolo di debutto con la Warner Bros. "Say Yeah" raggiunge la posizione 25 nella Billboard's Hot Rap Tracks. Wiz Khalifa si distacca dalla Warner Music Group per alcuni ritardi sulla pubblicazione del suo album di debutto Flight School. Abbandona poi la casa discografica ufficialmente il 31 luglio 2009